Так же, как и моносахариды , широкое распространение в природе имеют и дисахариды – всем известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар).

Сам термин «дисахарид» сообщает нам о двух остатках моносахаридов, связанных между собой в молекулах этих органических соединений, получение которых возможно путем гидролиза (разложением водой) молекулы дисахарида.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, которые соединены друг с другом за счет взаимодействия двух гидроксильных групп.

В процессе образования молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды:

или для сахарозы:

Поэтому молекулярная формула дисахаридов С 12 H 22 O 11 .

Образование сахарозы происходит в клетках растений под воздействием ферментов. Но химики нашли способ осуществления многих реакций, являющихся частью процессов, которые происходят в живой природе. В 1953 году французский химик Р. Лемье впервые осуществил синтез сахарозы, названный современниками «покорением Эвереста органической химии».

В промышленности сахароза получается из сока сахарного тростника (содержание 14-16%), сахарной свеклы (16-21%), а также некоторых других растений, таких как канадский клен или земляная груша.

Всем известно, что сахароза представляет из себя кристаллическое вещество, которое имеет сладкий вкус и хорошо растворимо в воде.

Сок сахарного тростника содержит углевод сахароза, привычно называемый нами сахаром.

Имя немецкого химика и металлурга А. Маргграфа тесно связано с производством сахара из свеклы. Он был одним из первых исследователей, применивших в своих химических исследованиях микроскоп, при помощи которого им были обнаружены кристаллы сахара в свекольном соке в 1747 году.

Лактоза – кристаллический молочный сахар, была получена из молока млекопитающих еще в XVII в. Лактоза является менее сладким дисахаридом, нежели сахароза.

Теперь ознакомимся с углеводами, имеющими более сложное строение – полисахаридами .

Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества моносахаридов.

В упрощенном виде общая схема может быть представлена так:

Теперь сравним строение и свойства крахмала и целлюлозы – важнейших представителей полисахаридов.

Структурное звено полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С 6 H 10 O 5) n , – это остатки глюкозы. Для того, чтобы записать состав структурного звена (С 6 H 10 O 5), нужно отнять молекулу воды из формулы глюкозы.

Целлюлоза и крахмал имеют растительное происхождение. Они образуются из молекул глюкозы в результате поликонденсации.

Уравнение реакции поликонденсации, а также обратного ей процесса гидролиза для полисахаридов условно можно записать следующим образом:

Молекулы крахмала могут иметь как линейный, так и разветвленный тип строения, молекулы целлюлозы – только линейный.

При взаимодействии с йодом крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание.
Различные функции эти полисахариды имеют и в растительной клетке. Крахмал служит запасным питательным веществом, целлюлоза выполняет структурную, строительную функцию. Стенки растительных клеток построены из целлюлозы.

Остались вопросы? Не знаете, как сделать домашнее задание?
Чтобы получить помощь репетитора – .
Первый урок – бесплатно!

blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Олигосахариды – углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т.д. Дисахариды – сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одними из основных источников углеводов в пище человека и животных. По строению дисахариды – это гликозиды, в которых 2 молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью. Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза и сахароза. Мальтоза, являющаяся α-глюкопиранозил-(1–>4)-α-глюкопиранозой, образуется как промежуточный продукт при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит 2 остатка α-D-глюкозы (название сахара,полуацетальный гидроксил которого участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на≪ил≫).

Мальтоза

В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами. Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это α-глюко-пиранозил-(1–>2)-β-фруктофуранозид:

Сахароза

В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси, которую называют инвертированным сахаром. В этой смеси преобладает сильно левовращающая фруктоза, которая инвертирует (меняет на обратный) знак вращения правовращающего раствора исходной сахарозы. Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это – β-галактопиранозил-(1–>4)-глюкопираноза:

Благодаря наличию в молекуле свободного полуацетального гидроксила (в остатке глюкозы) лактоза относится к числу редуцирующих дисахаридов. Среди природных трисахаридов наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в больших количествах содержится в сахарной свекле и во многих других растениях. В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

30 Вопрос. Гетерополисахариды

Хондроитинсульфаты – составные части сердечных клапанов, носовой перегородки, хрящевых тканей. М.б. нескольких типов. Хандроитин – 4-сульфат и 6-сульфат. Гетерополисахарид состоит изповторяющихся звеньев дисахаридов β(Д)-глюкуранозил-1,3-β(Д,N)-ацетилгалактозамин. Сульфат в положении 4 и 6.

Глалуроновая ксилота – содержится в соединительных, покровных тканях, входит в состав стекловидного тела глаза. Вязкое в-во, хорошо предохраняет глазные кости от внешних воздействий. При гидролизе образует глюкуроновую к-ту иN-ацетилглюкозамин. Связь 1,3-β-гликозидная.

Гепарин –содержится в печени, в селезенке, сильный антикоагулянт, предохраняет кровь от свертывания (1 мг гепарина предохраняет от свертывания 500мл) присутствует на поверхности многих клеток и внутри клеток.

В мед.практике используется для лечения тромбозов, ожогов, при переливании крови в качестве стабилизатора.

В состав входят повторяющиеся единицы из остатков 6-ти сахаров N-ацетилглюкозамин, его сульфопроизводное, неацетилированное производное.

Гомополисахариды (крахмал, целлюлоза, пектин и другие)

При гидролизе дают глюкозу

Крахмал переваривается под действием амилазы (1,4-гликозидазы), который расщепляет α-1,4-гликозидные связи.

Крахмал состоит из амилозы (лин.строение и амилопектина) разветвленное строение, но каждые 25 фрагментов.

Все крахмалы отличаются по кол-ву амилозы амилопектина.

При кислотном гидролизе крахмал расщепляется на декстрины (красное окрашивание). Окраска с иодом говорит о расщеплении. Если окраска бледная, то то расщепление больше.

Гликоген напоминает амилопектин (расщепление на каждые 10-12 связей) в печени, в мышцах запасное питат.в-во.

Целлюлоза имеет 1,4-β-гликозидную связь.

Пектиновые к-ты – полисахариды фруктов, плодов, овощей, представляют собой метиловые эфиры галактуроновой к-ты, связь 1,4-α-гликозидная.

Гликозиды – производные углеводороды по гликозидному гидролизу.

Амигдалин – входит в состав миндаля. Глюкозы, связанные между собой связями 1,6- β-гликозидными.

Гликованилин (глюкоза, β гликозидная связь).

Синигрин (входит в состав горчицы).

Нейраминовая к-та – продукт конденсации пировиноградной к-ты иN-ацетилмонозамина. Входит в состав гангмозидов (в липидах).

Мурановая кислота (входит в состав стенок бактерий).

Дубильные в-ва – растительного происхождения. Растворимы в воде, дают с хлорным железом окрашенные растворы. Делят на 2 типа: гидролизуемые и негидролизуемые (конденсируются приT с килотой).

Iтип –тонины – производные глюкозы и ди-, триммеров галловых кислот.

(галловая кислота
, способна образовывать диоксиды)

Тонины могут быть различными:

Тонин Фишера имеет структуру:

ДГ – дигаловая кислота

Г – галловая кислота

Точная структура природных танинов не установлена.

Используется: в медицине, фармации, для выделения алкалоидных реагентов.

Mr м.б. до 3000, содержатся в коре деревьев, в плодах некоторых растений.

Существуют эллаговые дуб.в-ва , отличающиеся тем, что при гидролизе образуют нерастворимую эллаговую к-ту.

IIтип –капихинн (конденсируемые дубильные в-ва).

Ф
равоноиды : соединения: лейкоантоциан, катехин,флавонон, флавонол, флавон, антициан.

Катехин содержат в А и В ОН-, СН2- и различаются по ним. В природе не образуют гликозиды. Легко окисляются и способны к полимеризации, кристаллические бесцветные в-ва. Содержатся в плодах яблони, вишни, груши, в листьях побегов чайного дерева.

Ферментативный процесс приводит к димеризации. Изучает виноделие, чайная промышленность, производство какао.

Соединения – флавоноиды обладают витаминной способностью (Р). Увеличивают эластичность кров.капилляров, больше всего присуще катехину.

В
итамин Р – гликозид кварцетила

Кварцетил – агликон 6β(α)-рамнозидо-(Д)-глюкоза-рамноза. Связь за счет 6 угл.атома в глюкозе. При отсутствии рутина в пище капилляры становятся проницаемыми -> пурпурная болезнь.

Антоцианы – красящие в-ва растений (дильфинидин, пипоргонидин, цианидин(роза и василек)). Отличаются радикалами. Существуют в виде глюкозидов.

Молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С 12 Н 22 О 11 .

В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие (гликозо-гликозиды) и невосстанавливающие дисахара (гликозидо-гликозидами). К восстанавливающим дисахаридам относятся , и целлобиоза, к невосстанавливающим - и трегалоза.

Химические свойства

Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.

При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы - полисахариды.

Лактоза - молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух - глюкозы и . В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной .

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза - это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар - важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе человеческого ребенка. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, чем препятствует гнилостным процессам в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования и не повышает уровень в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной неусвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

• тошнота и рвота;
• понос;
• вздутие живота;
• колики;
• зуд и высыпания на коже;
• аллергический ринит;
• отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактозы.

Мальтоза - солодовый сахар

Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.

У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов - и - с помощью мальтазы.

Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.

Возможный вред

Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.

Сахароза - тростниковый сахар

, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы и .

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Полезные свойства

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

• обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга - основного потребителя энергии;
• является источником энергии для мышечного сокращения;
• повышает работоспособность организма;
• стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
• участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
• принимает активное участие в углеводном обмене;
• поддерживает детоксикационную функцию печени.

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

• эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
• разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
• дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
• ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
• угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
• подавлением активности ферментов;
• повышением кислотности желудочного сока;
• нарушением работы почек;
• гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
• ускорением возрастных изменений.

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие , чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития гиперактивного синдрома, неврозам, раздражительности.

Дисахарид целлобиоза

Целлобиоза - дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.

Трегалоза - грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название), лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе - в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов и встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) - выполняют структурную функцию.

Углеводы при сахарном диабете

Сахара (сахариды, углеводы) это распостраненные в природе органические соединения. Они являются производными многоатомных спиртов. По размеру и структуре молекул они делятся на две группы: простые сахара (моносахариды) и сложные (к ним относятся дисахариды и полисахариды).

По наличиню характерных функциональных групп, кроме многоатомных (гидроксиловых) групп, которые входят в состав всех сахаридов, отличают: альдозы – имеющие альдегидные группы, и – имеющие кетоновые группы.

Подробнее о различных типах углеводов читайте ниже в собранных мною статьях по этой тематике.

Углеводы - органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода. Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов. Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y .

Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды). Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами. В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом. В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды.

Внимание!

И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота. Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра.

Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак. Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Дисахариды. Химические свойства

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов.

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами. Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза.

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды - сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями. Есть и другое определение полисахаридов. Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H11O5)n. Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух.

И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/uglevody

Виды углеводов

Выделяют три основных вида углеводов:

• Простые (быстрые) углеводы или сахара: моно- и дисахариды
• Сложные (медленные) углеводы: олиго- и полисахариды
• Неусваиваемые, или волокнистые, углеводы определяются как пищевая клетчатка.

Сахара

Различают два вида сахаров:

• моносахариды – моносахариды содержат одну сахарную группу, как, например, глюкоза, фруктоза или галактоза.
• дисахариды – дисахариды образованы остатками двух моносахаридов и представлены, в частности, сахарозой (обычный столовый сахар) и лактозой.

Сложные углеводы

Полисахариды представляют собой углеводы, содержащие три и более молекул простых углеводов. К данному виду углеводов относятся, в частности, декстрины, крахмалы, гликогены и целлюлозы. Источниками полисахаридов являются крупы, бобовые, картофель и другие овощи.

Источник: http://sportwiki.to/%D0%92%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B2

Углеводы, моносахариды, полисахариды, мальтоза, глюкоза, фруктоза

Углеводы

Углеводы – это обширная группа органических соединений, которые играют большую роль в жизнедеятельности организма. Распространены углеводы главным образом в растительном мире. Организму человека требуется 400-500 г углеводов в сутки (в том числе не менее 80 г сахаров). Они являются важным источником энергии.

Усвояемость углеводов, содержащихся в фруктах, составляет 90 %; в и молочных продуктах – 98; в столовом сахаре – 99 %. Примерами углеводов могут служить глюкоза (С6Н2О6), или виноградный сахар, названный так из-за его большого содержания в ; тростниковый или свекловичный сахар (С6Н22011); крахмал и целлюлоза (СбН10О5).

Эти вещества состоят из углерода, водорода и кислорода. Причем соотношение двух последних элементов такое же, как в воде, т. е. на два атома водорода приходится один атом кислорода. Таким образом, углеводы как бы построены из углерода и воды, отсюда и произошло их название. Углеводы делятся на моносахариды (например, глюкоза) и полисахариды.

Полисахариды в свою очередь разделяются на низкомолекулярные, или олигосахариды (представителем их является свекловичный сахар), и высокомолекулярные, например крах – мал и целлюлоза. Молекулы полисахаридов построены из остатков молекул моносахаридов и при гидролизе расщепляются на более простые углеводы.

Моносахариды

Из моносахаридов наибольшее значение для организма человека – имеют глюкоза, фруктоза, галактоза и др. Все они кристаллические вещества, растворимые в воде. Глюкоза в свободном состоянии распространена в плодах многих растений. В связанном состоянии она находится в растениях в виде полисахаридов (сахарозы, мальтозы, крахмала, декстрина, целлюлозы и др.). В промышленности глюкозу получают из крахмала.

Безводная глюкоза плавится при температуре 146 С, она хорошо растворима в воде Глюкоза примерно в 2 раза менее сладкая, чем сахароза. При действии на глюкозу сильных окислителей образуется сахарная кислота. При восстановлении она переходит в шестиатомный спирт – .

Внимание!

Существует три вида углеводов:

• моносахариды;
• дисахариды;
• полисахариды.

Основными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, состоящие из одной молекулы, благодаря чему эти углеводы быстро расщепляются, моментально поступая в кровь. Клетки мозга “подпитываются” энергией благодаря глюкозе: так, суточная норма глюкозы, необходимой для мозга, равна 150 г, что составляет одну четвертую всего объема данного углевода, получаемого в день с пищей.

Особенность простых углеводов в том, что они, быстро перерабатываясь, не трансформируются в жиры, тогда как сложные углеводы (при условии чрезмерного их употребления) могут откладываться в организме в виде жира. Моносахариды присутствуют в большом количестве во многих фруктах и овощах, а также в меде.

Данные углеводы, к которым относятся сахароза, лактоза и мальтоза, нельзя назвать сложными, так как в состав их входят остатки двух моносахаридов. Для переваривания дисахаридов требуется более длительное время по сравнению с моносахаридами.

Интересный факт! Доказано, что дети и подростки реагируют на увеличенное употребление углеводов, входящих в состав рафинированных (или очищенных) продуктов, так называемым сверхактивным (или гиперактивным) поведением. В случае последовательного исключения из рациона таких продуктов, к которым относятся сахар, белая мука, макаронные изделия и белый рис, поведенческие расстройства существенно уменьшатся.

При этом важно увеличить потребление свежих овощей и фруктов, бобовых, орехов, сыра. Дисахариды присутствуют в молочных продуктах, макаронах и изделиях, содержащих рафинированный сахар. Молекулы полисахаридов включают десятки, сотни, а иногда и тысячи моносахаридов.

Полисахариды (а именно крахмал, клетчатка, целлюлоза, пектин, инулин, хитин и гликоген) наиболее важны для организма человека по двум причинам:

• они долго перевариваются и усваиваются (в отличие от простых углеводов);
• содержат множество полезных веществ, среди которых витамины, минералы и белки.

Много полисахаридов присутствует в волокнах растений, вследствие чего один прием пищи, основой которой являются сырые либо вареные овощи, может практически в полном объеме удовлетворить суточную норму организма в веществах, являющихся источниками энергии.

Благодаря полисахаридам, во-первых, поддерживается необходимый уровень сахара, во-вторых, мозг обеспечивается необходимой ему подпиткой, что проявляется усилением концентрации внимания, улучшением памяти и повышением умственной активности. Полисахариды содержатся в овощах, фруктах, зерновых культурах, а также печени животных.

Польза углеводов:

1. Стимулирование перистальтики желудочно-кишечного тракта.
2. Поглощение и выведение токсических веществ и холестерина.
3. Обеспечение оптимальных условий для функционирования нормальной микрофлоры кишечника.
4. Укрепление иммунитета.
5. Нормализация обмена веществ.
6. Обеспечение полноценной работы печени.
7. Обеспечение постоянного поступления сахара в кровь.
8. Предупреждение развития опухолей в желудке и кишечнике.
9. Восполнение витаминов и минералов.
10. Обеспечение энергией мозга, а также центральной нервной системы.
11. Способствование выработке эндорфинов, которые называют “гормонами радости”.
12. Облегчение проявления предменструального синдрома.

Суточная потребность углеводов

Потребность в углеводах напрямую зависит от интенсивности умственных и физических нагрузок, составляя в среднем 300 – 500 г в день, из которых минимум 20 процентов должны составлять легкоусвояемые углеводы. Пожилые люди должны включать в свой ежедневный рацион не более 300 г углеводов, при этом количество легкоусвояемых должно варьироваться в пределах 15 – 20 процентов.

При ожирении и иных заболеваниях необходимо ограничить количество углеводов, причем делать это надо постепенно, что позволит организму без особых проблем приспособиться к измененному обмену веществ. Рекомендуется начинать ограничение с 200 – 250 г в день на протяжении недели, после чего объем поступающих с пищей углеводов доводится до 100 г в сутки.

Резкое снижение употребления углеводов на протяжении длительного времени (как и недостаток их в питании) приводит к развитию следующих нарушений:

Перечисленные явления проходят после употребления сахара либо иной сладкой пищи, но прием таких продуктов должен быть дозированным, что предохранит организм от набора лишних килограмм. Вреден для организма и избыток углеводов (особенно легкоусвояемых) в рационе, способствующий повышению сахара, вследствие чего часть углеводов не используется, идя на образование жира, что провоцирует развитие атеросклероза, сердечно-сосудистых болезней, метеоризма, сахарного диабета, ожирения, а также кариеса.

В каких продуктах содержатся углеводы?

Из приведенного ниже списка углеводов каждый сможет составить вполне разнообразный рацион (с учетом того, что это далеко не полный список продуктов, в состав которых входят углеводы). Углеводы содержатся в нижеприведенных продуктах:

Лишь сбалансированное питание обеспечит организм энергией и здоровьем. Но для этого необходимо правильно организовать свой рацион. И первым шагом к здоровому питанию станет завтрак, состоящий из сложных углеводов. Так, порция цельнозерновой каши (без заправок, мяса и ) обеспечит организм энергией минимум на три часа.

В свою очередь, при употреблении простых углеводов (речь идет о сладкой сдобе, различных рафинированных продуктах, сладком кофе и чае) мы испытываем мгновенное чувство насыщения, но при этом в организме происходит резкий подъем сахара в крови, сменяемый быстрым спадом, за которым снова появляется чувство .

Почему так происходит? Дело в том, что поджелудочная железа очень сильно перегружается, поскольку ей приходится выделять , чтобы переработать рафинированные сахара. Результат такой перегрузки – понижение уровня сахара (иногда ниже нормы) и появление чувства голода.

Во избежание перечисленных нарушений рассмотрим каждый углевод в отдельности, определив его пользу и роль в обеспечении организма энергией.

ОЛИГОСАХАРИДЫ

Это самая большая и распространенная группа олигосахаридов. Их молекулы состоят из двух остатков гексоз, из двух остатков пентоз или гексозы и пентозы. Чаще встречаются две гексозы.

К числу наиболее важных дисахаридов относятся: сахароза, целлобиоза, лактоза, мальтоза. Молекула дисахарида содержит два остатка моносахаридов, соединенных между собой через атом кислорода (О-гликозидной связью). Дисахариды делят на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Если молекула дисахарида построена таким образом, что в образовании связей между моносахаридами участвуют их гликозидные гидроксилы, то он называется невосстанавливающим. Такой дисахарид не обладает восстанавливающими свойствами, т.е не дает реакции «серебряного зеркала», а также с реактивом Фелинга. Кроме того, он не образует производных по карбонильной группе. Такие типы дисахаридов называют гликозилгликозидами. Например, невосстанавливающий дисахарид, составленный из двух остатков глюкозы, называется глюкозилглюкозидом, а из глюкозы и фруктозы-глюкозилфруктозидом.

Если один из моносахаридов, будучи связанным с другим сохраняет свой полуацетальный (гликозидный) гидроксил (потенциальная альдегидная группа), то такой дисахарид называется восстанавливающим.

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар)

Примером невосстанавливающего дисахарида может служить сахароза, которая состоит из остатков глюкозы и фруктозы. В молекуле сахарозы гликозидная связь соединяет аномерные центры обоих моносахаридов. Систематическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид, его структурная формула:

Это один из самых распространенных в природе и практически наиболее важных дисахаридов. Сахароза содержится в стеблях, корнях, клубнях и плодах растений. В их листьях образуется в процессе фотосинтеза. В корнеплодах сахарной свеклы ее содержание достигает 28%, а в стеблях сахарного тростника - около 20%.

Сахарозу получают из сахарного тростника (65% мировой потребности) и из сахарной свеклы (30-35%).

Источником сахара в тропиках служат пальмы: кокосовая, сахарная, винная. Перед цветением у пальмы подрезают главную ось соцветия и собирают вытекающий сок. Его выпаривают и получают коричневый сахар. Сок сбраживают также в вино.

Сахарная кукуруза и сахарное сорго в стеблях содержат 10-12% сахарозы.для получения сахара эти растения использовать невыгодно, но из них готовят сладкий сироп, который используют в кондитерской промышленности.

Сахароза хорошо растворима в воде. Растворы сахарозы вращают плоскость поляризации света вправо на 66,5 0 . Сахароза при действии кислот или фермента сахаразы гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы.Эти гексозы имеют противоположные углы удельного вращения (глюкоза +52,5 0 , фруктоза -92 0), суммарный угол вращения после гидролиза становится отрицательным. Поэтому сам процесс расщепления сахарозы на глюкозу и фруктозу назван инверсией сахара, а гидролизованная сахароза- инвертным сахаром.

Сахароза - важный питательный продукт, имеющий большое энергетическое значение в организме: при сгорании 1 г сахарозы образуется около 16,7 кДж. Гидролизованная сахароза легко поддается спиртовому брожению с образованием спирта. Под влиянием специфических микроорганизмов сахароза подвергается молочнокислому, маслянокислому и другим видам брожения.

В промышленности широко применяются производные сахарозы. Октаацетат сахарозы используют в качестве промежуточного слоя при получении стекла триплекс. С помощью бензоата сахарозы, содержащего семь-восемь бензольных остатков на молекулу сахара получают лак и клей. Эфиры сахарозы и высших жирных кислот широко применяют в качестве моющих средств, диэфиры высших жирных кислот и сахарозы- как эмульгаторы при производстве маргарина, фармацевтических и косметических препаратов.

Октаметилсахарозу используют в промышленности для производства пластмасс в качестве пластификаторов, амиловые эфиры сахарозы - для производства стойких пленок.

Для улучшения органолептических свойств (вкуса, запаха) готового пива на основе углеводов разработаны специальные сиропы (жженый сахар). Используют смеси углеводов, главным образом, глюкозы и сахарозы.

Трегалоза (грибной сахар)

Трегалоза состоит из двух молекул α-D-глюкопиранозы, которые соединены между собой двумя полуацетальными гидроксилами, поэтому трегалоза, как и сахароза не обладает восстанавливающими свойствами.

Трегалоза найдена в грибах, спорынье, водорослях, дрожжах (около 18% сухого веса), в гемолимфе многих насекомых.

Целлобиоза

Из восстанавливающих дисахаридов можно в качестве примера привести целлобиозу, имеющую следующую структуру:

Этот дисахарид состоит из двух остатков β-D-глюкопиранозы. Гликозидная связь соединяет первый атом углерода одного остатка с четвёртым атомом углерода второго остатка. Систематическое название этого дисахарида: β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза.

Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы при участии фермента целлюлазы. Она найдена в прорастающих семенах, косточках абрикосов.

Высшие животные не усваивают целлобиозу, так как не обладают разлагающим ферментом.

Улитки, гусеницы, черви и многие микроорганизмы, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять целлюлозосодержащие растительные ткани. В промышленности ее получают в виде октаацетата гидролизом ацетилированной целлюлозы.

Лактоза (молочный сахар)

Лактоза (молочный сахар) состоит из остатка β-D-галактопиранозы и α-D-глюкопиранозы, связанных 1,4-β-гликозидной связью. Обладает восстанавливающими свойствами и поддаётся брожению с образованием молочной кислоты.

Остаток глюкозы обладает свободным гликозидным гидроксилом, поэтому возможно существование лактозы в двух формах. Равновесная смесь её α- и β-формы имеет удельное вращение +52. Она входит в состав молока млекопитающих (5-8%), найдена также в пыльцевых трубочках ряда растений. Лактоза плохо растворима в воде, её можно получить путём упаривания молочной сыворотки. Под действием кислот и фермента лактазы (β-галактозидазы) она расщепляется на глюкозу и галактозу. Фермент лактаза выделяется тонким кишечником. Некоторые этнические группы населения в восточных и африканских странах отличаются отсутствием в их организмах этого фермента. Поэтому они страдают непереносимостью к молочной пище. Эта особенность называется непереносимостью лактозы. Лактоза имеет важное биологическое значение в организме, её используют для приготовления питательных микробиологических сред, в формацевтической промышленности в качестве наполнителя при изготовлении порошков и таблеток.

Лактозу наряду с сахарозой, мальтозой, глюкозой используют при производстве сырокопчёных и сыровяленых колбас. Углеводы при производстве колбас служат пищей для молочнокислой микрофлоры и являются пищевкусовыми добавками, в определенной степени формирующими органолептические свойства готового продукта.

Мальтоза (солодовый сахар).

Мальтоза состоит из остатков двух молекул глюкозы в α-D-глюкопиранозной форме, связанных 1,4-α-гликозидной связью.

Обладает восстанавливающими свойствами, т. к. связь между двумя молекулами D-глюкоз образуется благодаря полуацетальному гидроксилу одной молекулы глюкозы и спиртовому гидроксилу, находящемуся у четвёртого атома углерода второй молекулы глюкозы, в связи с чем один полуацетальный гидроксил остаётся свободным:

Мальтоза содержится в солоде – проросшем зерне. Это промежуточный продукт распада полисахаридов (крахмала и гликогена) под действием ферментов амилаз. Хорошо сбраживается дрожжами, т. к. при действии мальтазы дрожжей она расщепляется на две молекулы глюкозы. Мальтозу гидролизуют кислотами и ферментами α-глюкозидазами (мальтазами). Фермент мальтаза входит в состав слюны, поджелудочного и кишечного сока, имеется в крови, печени и скелетных мышцах, встречается в дрожжах, бактериях, растениях. Фермент мальтаза, полученная из разного сырья, имеет различную активность и оптимальное рН при воздействии. Наиболее чистая мальтаза выделена из дрожжей (рН опт = 6,75-7,25). Мальтоза является промежуточнм продуктом винокуренной и пивоваренной промышленности.

Рутиноза.

Этот дисахарид встречается только в гликозидах. Ее молекула состоит из b-L-рамнозы и a-D-глюкозы, связанных 1,6b-связью:

Рутин (витамин Р, функция которого в организме млекопитающих состоит в укрепляющем действии на кровеносные капилляры и в увеличении свертывающей способности крови) содержит в структуре фрагмент рутинозы (Rut). Этот дисахарид, как и рутин, получил свое название от растения руты, где, как и рутин, он впервые был обнаружен:

Р-витаминная активность ярко выражена у орлаванонового рутинозида – гисперидина, который в количестве до 8% присутствует в апельсиновой кожуре: